Traditionen med at bære kostumer under Halloween startede fra den gamle keltiske festival i Samhain. Kelterne, der boede over 2, 000 år siden i det, der nu er Irland, Det Forenede Kongerige og dele af Frankrig, troede, at om natten den 31. oktober blev grænsen mellem de levende og de døde sløret, og de dødes ånd ville vende tilbage til Jorden. For at beskytte sig mod disse ånder ville de bære kostumer lavet af dyreskind og hoveder, som sandsynligvis var ret skræmmende i udseende, at blande sig med ånderne eller afværge dem.
Da romerne erobrede de keltiske regioner, påvirkede deres festivaler, såsom Feralia, en dag for at mindes om de dødes bortgang, og Pomona, en festival til ære for gudinden for frugt og træer, den keltiske fest og tilføjede nye elementer til den. Efter at kristendommen spredte sig gennem de keltiske lande, kristede kirken de hedenske festivaler. 1. november blev udpeget til All Saints 'Day, og natten før den 31. oktober blev All Hallows' Eve, der senere udviklede sig til Halloween. Praksisen med at klæde sig fortsatte, måske med et skift i mening, men bevarede stadig elementet i den uhyggelige og det overnaturlige.
Derudover kan skikken med "Soulling", der blev praktiseret af kristne i dele af Vesteuropa fra mindst det 15. århundrede, også have bidraget til udviklingen af at bære Halloween -kostumer. Fattige mennesker ville gå dør til dør, indsamle soulkager, enten som repræsentanter for de døde eller til gengæld for at sige bønner for dem, og de ville ofte klæde sig ud i kostumer eller forklædte.
